Електрофилно заместване на пиридин

Пиридинът е "π-дефицитен" хетероцикличен пръстен и неговата плътност на електронния облак е по-ниска от тази на бензена, така че неговата активност на реакцията на електрофилно заместване също е по-ниска от тази на бензена и е сравнима с нитробензена. Поради пасивирането на азотните атоми на пръстена, условията на реакцията на електрофилно заместване са тежки и добивът е нисък, а заместителите влизат главно в 3 () позиция.
В сравнение с бензена, цикличното електрофилно заместване на пиридина става по-трудно и заместителите влизат главно в 3() позиция, което може да се обясни с относителната стабилност на междинния продукт.
Електрофилното заместване на пиридина е по-трудно от това на бензена поради наличието на електрически абсорбиращи азотни атоми и положителните йони на междинните съединения не са толкова стабилни, колкото съответните междинни съединения, заместени с бензен. Сравнявайки позицията на атаката на електрофилния реагент, може да се види, че когато се атакуват позициите 2() и 4(), образуваният междинен продукт има резонансна гранична формула, която е положително заредена върху електроотрицателния азотен атом, който е изключително нестабилен, и 3( ) заместеният междинен продукт няма тази изключително нестабилна гранична формула и неговият междинен продукт е по-стабилен от междинния продукт, атакуващ 2 и 4 позиции. Следователно продуктите на заместване на 3 позиции се генерират лесно.